Некоторым кажется, что чесапик бей ретривер упрямая собака, но владельцы этих собак так не считают. Чаще всего такое мнение высказывают профессиональные охотники и дрессировщики, обучающие  собак работе в поле, которые привыкли работать с лабрадорами.

Чесапик больше доверяет членам своей семьи, чем незнакомому тренеру, и это сказывается на работе собаки. Если вы хотите поручить дрессировку своей собаки специалисту, убедитесь, что у него есть опыт общения с чесапик бей ретривером, и он не будет пытаться воспитывать его как лабрадора.

Еще нужно принять во внимание выдающийся интеллект чесапик бей ретривера — иногда ему становится скучно делать одни и те же действия (бессмысленные с его точки зрения). Дрессировщик должен иметь это в виду, иначе все попытки обучить собаку будут обречены на неудачу.