Моей собаке 14 лет. Отдали на лето в село к дедушке и собака "загуляла". Очень похоже, что будут щенки. Скажите, насколько это возможно? Какими осложнениями это грозит?

Вполне возможно. Собаки могут иметь щенков до самой смерти, климакс у них бывает очень редко.
Рожать в столь преклонном возрасте очень опасно и для мамы и для щенков. Мне кажется, что самое разумное заранее предупредить ветеринара (из опыта - лучше нескольких - они тоже люди и, по закону подлости именно в этот день врач будет крайне занят, заболеет, внезапно уедет, выпьет и т.д., а так у вас запасной вариант будет), чтобы он был готов в любой момент прокесарить вашу собаку. И вообще - лучше всего рожать в клинике - оперировать в домашних условиях - лишний риск, а оперировать придется почти наверняка...
Кроме отсутствия родовой деятельности и всяких осложнений для мамы (в этом возрасте и сердце, и печень не часто здоровыми бывают) велика вероятность уродств у щенков. Вполне возможно я вас зря пугаю, и вы прекрасно родите сами много красивых и здоровых щенков. Так тоже бывает, хотя и редко. А следующий раз следите лучше или трусики на собаку одевайте!